Sweetestday wordt gevierd in het Midwesten en delen van het Noordoosten van de Verenigde Staten op de derde zaterdag in oktober. Het begon op 10 oktober 1921 in Cleveland, Ohio, als een liefdadigheidsevenement georganiseerd door een commissie van 12 snoepmakers. Ze verdeelden meer dan 20.000 dozen snoep aan lokale wezen, krantenjongens, ouderen en armen. Bekende filmsterren zoals Ann Pennington en Theda Bara deden ook mee. Hoewel er in de daaropvolgende decennia pogingen waren om Sweetestday in New York City te promoten, vond er op 19 oktober 1940 een belangrijk promotie-evenement plaats. De Sweetestday Commissie verdeelde meer dan 10.000 dozen snoep aan verschillende lokale liefdadigheidsinstellingen. Tegenwoordig vieren mensen Sweetestday vooral door snoep en wenskaarten aan hun geliefden te geven. Ongeveer 80% van de Hallmark-wenskaarten voor deze feestdag is romantisch van aard. De viering is geëvolueerd ter ondersteuning van de snoepindustrie, vooral in staten zoals Illinois, Indiana en Ohio.