Ontdekkingsdag wordt gevierd op de Kaaimaneilanden op de derde maandag in mei. Deze dag herdenkt de ontdekking van Cayman Brac en Little Cayman door Christopher Columbus in 1503. Deze feestdag erkent de geschiedenis van de eilanden, die na de Europese ontdekking grotendeels onbewoond bleven. Er kwamen kolonisten, zoals piraten, vluchtelingen en schipbreukelingen. De Kaaimaneilanden staan sinds 1670 onder Britse controle. Na de onafhankelijkheid van Jamaica in 1962 werden ze een aparte kroonkolonie, met de Britse monarch als nominale leider. Het gebied wordt bestuurd door een gekozen gouverneur, die een termijn van vier jaar dient. Ontdekkingsdag is een feestdag, zodat bewoners kunnen nadenken over hun unieke erfgoed en geschiedenis.